После боя у села Первый Воин 4-я танковая бригада полковника Катукова перебрасывалась под Москву на Волоколамское направление. Вечером 19 октября 1941 года она прибыла на станцию Чисмена в 105 км от Москвы.
Однако Т-34 командира взвода лейтенанта Дмитрия Лавриненко отстал от колонны – проезжая через Серпухов, экипаж решил побриться в парикмахерской. В ту минуту танкисты ещё не знали, что 17-я Московская стрелковая дивизия народного ополчения Москворецкого района, оборонявшая Угодский Завод, самовольно отступила по старой Калужской дороге на Тарутино, открыв, таким образом, немцам путь на Серпухов.
Едва Лавриненко уселся в кресло, как внезапно к зданию парикмахерской подкатила эмка в белом зимнем камуфляже. Из эмки выскочил комендант Серпухова комбриг Фирсов и направился в зал парикмахерской. От Фирсова Лавриненко и узнал, что по шоссе из Малоярославца на Серпухов идет немецкая колонна численностью до батальона. О приближении колонны немцев Фирсову сообщила дежурная телефонистка из посёлка Высокиничи, расположенного между Серпуховым и Обнинском.
Никаких сил для обороны города у коменданта под рукой не было. Имелся лишь истребительный батальон, набранный из серпуховских женщин, стариков и подростков. Части для обороны Серпухова должны были вот-вот подойти, а до этого вся надежда у Фирсова оставалась на один-единственный танк Лавриненко.
Действительно, к городу на грузовиках Опель Блитц двигался батальон немецкой мотопехоты. Не теряя времени, танк стремительно проследовал по улицам Серпухова в направлении совхоза «Большевик» и далее в сторону Высокиничей.
В роще, у Высокиничей, Т-34 Лавриненко стал в засаду. Дорога в обе стороны просматривалась хорошо. Через несколько минут на шоссе показалась немецкая колонна. Впереди шёл взвод мотоциклистов на грозно грохочущих драндулетах, за ним следовала штабная машина, а дальше грузовики с пехотой и противотанковыми орудиями.
Немцы вели себя крайне самоуверенно и не выслали вперед разведку. Подпустив колонну на 150 метров, Лавриненко расстрелял колонну в упор. Два орудия были сразу же разбиты, третье немецкие артиллеристы пытались развернуть, но танк Лавриненко выскочил на шоссе и врезался в грузовики с пехотой, а затем раздавил орудие. В этот момент к месту боя подошёл истребительный батальон и взял в плен уцелевших немцев.
Серпухов немцы так и не взяли. Фронт остановился в шести километрах от города.