Первоначально новеллы носили заурядное название "Несерьезные истории" и их было всего две, а имя главного героя было Владик Арьков. Идея дописать сценарий для третьей миниатюры стала очевидной, когда было решено снимать полнометражный фильм. Первым делом по требованию цензурного комитета Владика (Владлена) переименовали в Шурика (его роль исполнил Александр Демьяненко). Ведь нельзя было допустить, чтобы юмористический персонаж получил имя вождя мирового пролетариата.
Интересно, что Леонид Гайдай долго обдумывал, каким же должен быть главный герой. Оказалось, что похожим на него самого. Именно поэтому, увидев фото Александра Демьяненко, режиссер не сомневался ни минуты: высокий парень в очках имел с ним поразительное сходство. Нескладный и очень добродушный по природе, Демьяненко блестяще исполнил главную роль во всех трех новеллах.
Вообще цензура неоднократно "браковала" содержимое фильма. Резко негативно была воспринята песня Балбеса "Постой, паровоз…". Гайдай вырезал один из куплетов блатного шлягера, только после этого цензура сменила гнев на милость. Не по вкусу пришлись и некоторые комические эпизоды. Так, кинолетне присвоили 2 категорию за то, что режиссер отказался исключать эпизоды, когда "негр" Верзила гонялся за Шуриком и когда студенты сдавали экзамен. После выхода в прокат за фильм заступился генеральный директор «Мосфильма» В. Сурин, после его письма в минкульт ленте присвоили 1 категорию.
На протяжении съемок команде не везло с погодой, постоянно приходилось переезжать в поисках благоприятных условий. Баку, Одесса, Ялта, Москва, Ленинград… Зимние сцены снимали, конечно же, в Северной столице, вот только обстоятельства сыграли злую шутку с киношниками. 14 декабря на съемочную площадку завезли 10 самосвалов снега, но он… растаял еще до начала работы. Так что пришлось заменить его ватой и нафталином.
Многие юмористические сцены рождались случайно: так, трагическую нотку в эпизоде с фехтованием придумал Гайдай (драка выглядела уж очень академично, решено было изобразить кроваво-винную рану, когда Шурик проткнул Балбеса шпагой. А вот эпизод со скелетом - чистая импровизация. На восьмом дубле Никулин решил засунуть палец между приоткрытыми челюстями, и те внезапно захлопнулись. Получилось настолько смешно, что эпизод сохранили в ленте.